Para encontrar el origen de esta expresión hay que remontarse al Madrid de principios del siglo XVII, según el escritor Alfred López, que explica que durante el reinado de Felipe V fueron replantados cinco frondosos pinos a lo largo del paseo de Recoletos.
El primer pino se encontraba en la parte más baja del paseo y el quinto en la más alejada, en las inmediaciones del actual Paseo de la Castellana, a la altura de Nuevos Ministerios.